Una de las reacciones químicas orgánicas conocidas por el hombre antiguo fue la preparación de jabones a través de una reacción llamada saponificación. Los jabones naturales son sales de sodio o potasio de ácidos grasos, originalmente elaborados hirviendo manteca u otra grasa animal junto con lejía o potasio (hidróxido de potasio). Hidrólisis de las grasas. y se producen aceites, produciendo glicerol y jabón crudo.
En la fabricación industrial de jabón, sebo (grasa de animales como el ganado bovino y ovino) o la grasa vegetal se calienta con hidróxido de sodio. Una vez que se completa la reacción de saponificación, se agrega cloruro de sodio para precipitar el jabón. La capa de agua se extrae de la parte superior de la mezcla y el glicerol se recupera usando vacío. destilación.
El jabón crudo obtenido de la reacción de saponificación contiene cloruro de sodio, hidróxido de sodio y glicerol. Estas impurezas se eliminan hirviendo las cuajadas de jabón crudo en agua y volviendo a precipitar el jabón con sal. Después de que el proceso de purificación se repite varias veces, el jabón se puede usar como un limpiador industrial económico. Se puede agregar arena o piedra pómez para producir un jabón para fregar. Otros tratamientos pueden resultar en ropa, cosméticos, líquidos y otros jabones.
Jabón suave: El jabón suave se hace con hidróxido de potasio (KOH) en lugar de hidróxido de sodio. Además de ser más suave, este tipo de jabón tiene un punto de fusión más bajo. La mayoría de los primeros jabones se hicieron con hidróxido de potasio obtenido de cenizas de madera y grasas animales. Los jabones suaves modernos están hechos con aceites vegetales y otros triglicéridos poliinsaturados. Estos jabones se caracterizan por ser más débiles fuerzas intermoleculares entre las sales Se disuelven fácilmente, pero también tienden a no durar tanto.
Jabón de litio: Descendiendo la tabla periódica en el grupo de metales alcalinos, debería ser obvio que se puede hacer jabón usando hidróxido de litio (LiOH) tan fácilmente como NaOH o KOH. El jabón de litio se usa como grasa lubricante. A veces, los jabones complejos se hacen con jabón de litio y también jabón de calcio.
Algunas veces la reacción de saponificación ocurre involuntariamente. La pintura al óleo entró en uso porque resistió la prueba del tiempo. Sin embargo, con el tiempo la reacción de saponificación ha provocado daños en muchas (pero no todas) las pinturas al óleo realizadas en los siglos XV al XX.
La reacción ocurre cuando las sales de metales pesados, como las de plomo rojo, blanco de zinc y blanco de plomo, reaccionan con los ácidos grasos en el aceite. Los jabones metálicos producidos por la reacción tienden a migrar hacia la superficie de la pintura, lo que hace que la superficie se deforme y produzca una decoloración calcárea. llamado "floración" o "eflorescencia". Si bien un análisis químico puede identificar la saponificación antes de que sea evidente, una vez que comienza el proceso, no hay cura. El único método de restauración efectivo es el retoque.
La cantidad de miligramos de hidróxido de potasio necesaria para saponificar un gramo de grasa se denomina número de saponificación, Número de Koettstorfer o "savia". El número de saponificación refleja el peso molecular promedio de los ácidos grasos en un compuesto. Los ácidos grasos de cadena larga tienen un bajo valor de saponificación porque contienen menos grupos funcionales de ácido carboxílico por molécula que los ácidos grasos de cadena corta. El valor de la savia se calcula para el hidróxido de potasio, por lo que para el jabón hecho con hidróxido de sodio, su valor debe dividirse entre 1.403, que es la relación entre los pesos moleculares de KOH y NaOH.
Se considera que algunos aceites, grasas y ceras son insaponificable. Estos compuestos no forman jabón cuando se mezclan con hidróxido de sodio o hidróxido de potasio. Ejemplos de materiales insaponificables incluyen cera de abejas y aceite mineral.