En 1862, el Mayor General Confederado Kirby Smith ordenó una ofensiva en Kentucky. El equipo de avanzada estaba dirigido por el general de brigada Patrick R. Cleburne que tenía su caballería dirigida por el coronel John S. Scott al frente. El 29 de agostoth, la caballería comenzó una escaramuza con soldados de la Unión en el camino a Richmond, Kentucky. Al mediodía, la infantería y la artillería de la Unión se habían unido a la lucha, lo que provocó que los confederados se retiraran a Big Hill. Aprovechando su ventaja, el general de brigada de la Unión Mahlon D. Manson envió una brigada a marchar hacia Rogersville y los confederados.
Victoria Confederada. 5.650 bajas de las cuales 4.900 eran soldados de la Unión.
El día terminó con una breve escaramuza entre las fuerzas de la Unión y los hombres de Cleburne. Durante la noche, tanto Manson como Cleburne discutieron la situación con sus oficiales superiores. El general de división de la Unión William Nelson ordenó el ataque de otra brigada. El mayor general confederado Kirby Smith le dio a Cleburne la orden de atacar y prometió refuerzos.
En las primeras horas de la mañana, Cleburne marchó hacia el norte, ganó contra los escaramuzadores de la Unión y se acercó a la línea de la Unión cerca de la Iglesia de Sion. A lo largo del día llegaron refuerzos para ambos bandos. Después de intercambiar fuego de artillería, las tropas atacaron. Los confederados pudieron avanzar a través de la derecha de la Unión, lo que los obligó a retirarse a Rogersville. Intentaron resistir allí. En este punto, Smith y Nelson habían tomado el mando de sus propios ejércitos. Nelson intentó reunir a las tropas, pero los soldados de la Unión fueron derrotados. Nelson y algunos de sus hombres pudieron escapar. Sin embargo, al final del día, fueron capturados 4.000 soldados de la Unión. Más significativamente, el camino hacia el norte estaba abierto para que los confederados avanzaran.