Timina es uno de bases nitrogenadas solía construir ácidos nucleicos. Junto con la citosina, es uno de los dos pirimidina bases encontradas en ADN. En ARN, generalmente se reemplaza por uracilo, pero el ARN de transferencia (ARNt) contiene pequeñas cantidades de timina.
Datos químicos: timina
- Nombre IUPAC: 5-metilpirimidina-2,4 (1H,3H) -dione
- Otros nombres: Timina, 5-metiluracilo
- Número CAS: 65-71-4
- Fórmula química: C5H6norte2O2
- Masa molar: 126,115 g / mol
- Densidad: 1.223 g / cm3
- Apariencia: polvo blanco
- Solubilidad en agua: Miscible
- Punto de fusion: 316 a 317 ° C (601 a 603 ° F; 589 a 590 K)
- Punto de ebullición: 335 ° C (635 ° F; 608 K) (se descompone)
- pKa (acidez): 9.7
- La seguridad: El polvo puede irritar los ojos y las membranas mucosas.
La timina también se llama 5-metiluracilo o puede estar representada por la letra mayúscula "T" o por su abreviatura de tres letras, Thy. La molécula recibe su nombre de su aislamiento inicial de las glándulas timo de la pantorrilla por Albrecht Kossel y Albert Neumann en 1893. La timina se encuentra en las células procariotas y eucariotas, pero no ocurre en los virus de ARN.
Conclusiones clave: timina
- La timina es una de las cinco bases utilizadas para construir ácidos nucleicos.
- También se conoce como 5-metiluracilo o por las abreviaturas T o Thy.
- La timina se encuentra en el ADN, donde se une con la adenina a través de dos enlaces de hidrógeno. En el ARN, la timina se reemplaza por uracilo.
- La exposición a la luz ultravioleta causa una mutación de ADN común donde dos moléculas de timina adyacentes forman un dímero. Si bien el cuerpo tiene procesos de reparación naturales para corregir la mutación, los dímeros no reparados pueden provocar melanoma.
Estructura química
La fórmula química de la timina es C5H6norte2O2. Forma un anillo heterocíclico de seis miembros. Un compuesto heterocíclico contiene átomos además de carbono dentro del anillo. En timina, el anillo contiene átomos de nitrógeno en las posiciones 1 y 3. Al igual que otras purinas y pirimidinas, la timina es aromático. Es decir, su anillo incluye enlaces químicos insaturados o pares solitarios. La timina se combina con el azúcar desoxirribosa para formar timidina. La timidina puede fosforilarse con hasta tres grupos de ácido fosfórico para formar monofosfato de desoxitimidina (dDMP), difosfato de desoxitimidina (dTDP) y trifosfato de desoxitimidina (dTTP). En el ADN, la timina forma dos enlaces de hidrógeno con adenina. El fosfato de los nucleótidos forma la columna vertebral de la doble hélice del ADN, mientras que los enlaces de hidrógeno entre las bases atraviesan el centro de la hélice y estabilizan la molécula.
Mutación y Cáncer
En la presencia de luz ultravioleta, dos moléculas de timina adyacentes a menudo mutan para formar un dímero de timina. Un dímero enrosca la molécula de ADN, afectando su función, además el dímero no puede ser transcrito (replicado) o traducido correctamente (usado como plantilla para producir aminoácidos). En una sola célula de la piel, se pueden formar hasta 50 o 100 dímeros por segundo al exponerse a la luz solar. Las lesiones no corregidas son la principal causa de melanoma en humanos. Sin embargo, la mayoría de los dímeros se fijan mediante reparación por escisión de nucleótidos o por reactivación de fotoliasa.
Si bien los dímeros de timina pueden provocar cáncer, la timina también puede usarse como objetivo para los tratamientos contra el cáncer. La introducción del análogo metabólico 5-fluorouracilo (5-FU) sustituye a la 5-FU por timina y evita que las células cancerosas repliquen el ADN y se dividan.
En el universo
En 2015, los investigadores del Laboratorio Ames formaron con éxito timina, uracilo y citosina en condiciones de laboratorio simulando el espacio exterior utilizando pirimidinas como material de origen. Las pirimidinas ocurren naturalmente en meteoritos y se cree que se forman en nubes de gas y estrellas gigantes rojas. La timina no se ha detectado en meteoritos, posiblemente porque se oxida por el peróxido de hidrógeno. Sin embargo, la síntesis de laboratorio demuestra que los bloques de construcción de ADN pueden ser transportados a los planetas por meteoritos.
Fuentes
- Friedberg Errol C. (23 de enero de 2003). "Daño y reparación del ADN". Naturaleza. 421 (6921): 436–439. doi: 10.1038 / nature01408
- Kakkar, R.; Garg, R. (2003). "Estudio teórico del efecto de la radiación sobre la timina". Revista de Estructura Molecular-TheoChem 620(2-3): 139-147.
- Kossel, Albrecht; Neumann, Albert (1893) "Ueber das Thymin, ein Spaltungsproduct der Nucleïnsäure". (En timina, un producto de escisión de ácido nucleico). Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft zu Berlín 26: 2753-2756.
- Marlaire, Ruth (3 de marzo de 2015). "NASA Ames reproduce los componentes básicos de la vida en el laboratorio"NASA.gov.
- Reynisson, J.; Steenken, S. (2002). "Los estudios DFT sobre las capacidades de emparejamiento del par de bases de adenina-timina reducidas u oxidadas de un electrón". Física Química Física Química 4(21): 5353-5358.