Desde nuestra perspectiva del siglo XXI, las peores derrotas militares de la antigua Roma deben incluir aquellas que cambiaron el camino y el progreso del poderoso imperio romano. Desde el punto de vista de la historia antigua, también incluyen aquellos que los romanos mismos sostuvieron a las generaciones posteriores como cuentos de advertencia, así como los que los hicieron más fuertes. En esta categoría, los historiadores romanos incluyeron historias de pérdidas que resultaron más dolorosas por la gran cantidad de muertes y capturas, pero también por humillantes fracasos militares.
La batalla de Allia (también conocida como el desastre galo) se informó en Livio. Mientras estaban en Clusium, los enviados romanos tomaron las armas, violando una ley establecida de las naciones. En lo que Livio consideraba una guerra justa, los galos Se vengó y saqueó la ciudad desierta de Roma, dominando la pequeña guarnición del Capitolio y exigiendo un gran rescate en oro.
Mientras los romanos y los galos negociaban el rescate, Marcus Furius Camillus apareció con un ejército y expulsó a los galos, pero la pérdida (temporal) de Roma arrojó una sombra sobre las relaciones galo-romanas durante los siguientes 400 años.
También se informó en Livio, la Batalla de Caudine Forks fue una derrota muy humillante. los Cónsules romanos Veturius Calvinus y Postumius Albinus decidieron invadir Samnium en 321 BCE, pero planearon mal, eligiendo la ruta incorrecta. El camino conducía a través de un paso estrecho entre Caudium y Calatia, donde el general samnita Gavio Poncio atrapó a los romanos, obligándolos a rendirse.
En orden de rango, cada hombre en el Ejército romano fue sometido sistemáticamente a un ritual humillante, obligado a "pasar por debajo del yugo" (passum sub iugum en latín), durante el cual fueron desnudados y tuvieron que pasar bajo un yugo formado por lanzas. Aunque pocos fueron asesinados, fue un desastre notable y notable, que resultó en una humillante rendición y un tratado de paz.
A lo largo de sus muchos años de campañas en la península italiana, el líder de las fuerzas militares en Cartago Aníbal infligió una derrota aplastante después de la derrota aplastante sobre las fuerzas romanas. Si bien nunca marchó sobre Roma (visto como un error táctico de su parte), Hannibal ganó la Batalla de Cannas, en la que luchó y derrotó al mayor ejército de campo de Roma.
Según escritores como Polybius, Livy y Plutarch, las fuerzas más pequeñas de Hannibal mataron entre 50,000 y 70,000 hombres y capturaron 10,000. La pérdida obligó a Roma a repensar por completo todos los aspectos de sus tácticas militares. Sin Cannas, nunca habría habido las Legiones romanas.
Los cimbri y los teutones eran tribus germánicas que movían sus bases entre varios valles en la Galia. Enviaron emisarios a la Senado en Roma solicitando tierras a lo largo del Rin, una solicitud que fue denegada. En 105 a. C., un ejército de los Cimbri se trasladó por la orilla oriental del Ródano a Aruasio, el puesto avanzado romano más alejado de la Galia.
En Arausio, el cónsul Cn. Mallius Maximus y proconsul Q. Servilio Caepio tenía un ejército de unos 80,000 y el 6 de octubre de 105 a. C., ocurrieron dos enfrentamientos separados. Caepio se vio obligado a regresar al Ródano, y algunos de sus soldados tuvieron que nadar con armadura completa para escapar. Livy cita la afirmación del analista Valerius Antias de que 80,000 soldados y 40,000 sirvientes y seguidores del campamento fueron asesinados, aunque esto es probablemente una exageración.
En 54–54 a. C., el Triumvir Marcus Licinius Crassus deja una invasión imprudente y no provocada de Partia (Turquía moderna). Los reyes partos habían hecho todo lo posible para evitar un conflicto, pero los problemas políticos en el estado romano forzaron el problema. Roma fue dirigida por tres dinastías competidoras, Craso, Pompeyo y César., y todos ellos estaban empeñados en la conquista extranjera y la gloria militar.
En Carrhae, las fuerzas romanas fueron aplastadas y Craso fue asesinado. Con la muerte de Craso, una confrontación final entre César y Pompeyo se hizo inevitable. No fue el cruce del Rubicón lo que fue la sentencia de muerte de la República, sino la muerte de Craso en Carrhae.
En el bosque de teutoburgo, tres legiones bajo el gobernador de Germania Publius Quinctilius Varus y sus perchas civiles fueron emboscadas y prácticamente aniquiladas por el supuestamente amigable Cherusci dirigido por Arminius. Según los informes, Varus era arrogante y cruel y perseguía fuertes impuestos sobre las tribus germánicas.
Se informó que las pérdidas romanas totales oscilaban entre 10,000 y 20,000, pero el desastre significó que la frontera se uniera en el Rin en lugar del Elba como estaba planeado. Esta derrota marcó el final de cualquier esperanza de expansión romana a través del Rin.
En 376 CE, los godos suplicaron a Roma que les permitiera cruzar el Danubio para escapar de las privaciones de Atilla el Hun. Valens, con sede en Antioch, vio la oportunidad de obtener nuevos ingresos y tropas resistentes. Aceptó la mudanza, y 200,000 personas cruzaron el río hacia el Imperio.
La migración masiva, sin embargo, dio lugar a una serie de conflictos entre el pueblo germano hambriento y una administración romana que no alimentaría ni dispersaría a estos hombres. El 9 de agosto de 378 CE, un ejército de godos dirigido por Fritigern se levantó y atacó a los romanos. Valens fue asesinado y su ejército perdió ante los colonos. Dos tercios del ejército oriental fueron asesinados. Ammianus Marcellinus lo llamó "el comienzo de los males para el imperio romano entonces y después".
En el siglo V d. C., el Imperio Romano estaba en plena decadencia. El rey visigodo y bárbaro Alarico era un hacedor de reyes, y negoció la instalación de uno de los suyos, Prisco Atalo, como emperador. Los romanos se negaron a acomodarlo, y atacó a Roma el 24 de agosto de 410 EC.
Un ataque a Roma fue simbólicamente grave, por lo que Alarico saqueó la ciudad, pero Roma ya no era políticamente central, y el saqueo no fue una gran derrota militar romana.