Los isómeros son moléculas que tienen el mismo fórmula química pero los átomos individuales están dispuestos de manera diferente en el espacio. El isomerismo geométrico se refiere al tipo de isómero donde los átomos individuales están en el mismo orden, pero logran organizarse espacialmente de manera diferente. Los prefijos cis y trans se usan en química para describir el isomerismo geométrico.
Esta molécula es 1,2-dicloroetano (C2H4Cl2). Las bolas verdes representan los átomos de cloro en la molécula. El segundo modelo se puede formar girando el molécula alrededor del enlace central carbono-carbono simple. Ambos modelos representan la misma molécula y son no isómeros
Estas moléculas son 1,2-dicloroeteno (C2H2Cl2). La diferencia entre estos y el 1,2-dicloroetano es que los dos átomos de hidrógeno son reemplazados por un enlace adicional entre los dos átomos de carbono. Dobles enlaces se forman cuando se superponen orbitales p entre dos átomos. Si el átomo se retorciera, estos orbitales ya no se superpondrían y el enlace se rompería. El doble enlace carbono-carbono evita la rotación libre de átomos en las moléculas. Estas dos moléculas tienen los mismos átomos pero son moléculas diferentes. Son
isómeros geométricos el uno del otro.En la nomenclatura geométrica de isómeros, los prefijos cis y trans se usan para identificar en qué lado del doble enlace se encuentran los átomos similares. El prefijo cis es del latín que significa "de este lado". En este caso, los átomos de cloro están en el mismo lado del doble enlace carbono-carbono. Este isómero se llama cis-1,2-dicloroeteno.
El prefijo trans es del latín que significa "a través". En este caso, los átomos de cloro están a través del doble enlace entre sí. Este isómero se llama trans-1,2-dicloroeteno.
Los compuestos alicíclicos son moléculas de anillo no aromáticas. Cuando dos átomos o grupos sustituyentes se doblan en la misma dirección, la molécula tiene el prefijo cis-. Esta molécula es cis-1,2-diclorociclohexano.
Existen muchas diferencias en las propiedades físicas de los isómeros cis y trans. Los isisómeros tienden a tener puntos de ebullición más altos que sus contrapartes trans. Los transisómeros generalmente tienen menos puntos de fusión y tienen densidades más bajas que sus contrapartes cis. Los isisómeros recogen la carga en un lado de la molécula, dándole a la molécula un efecto polar general. Los transisómeros equilibran los dipolos individuales y tienen una tendencia no polar.
Los estereoisómeros pueden describirse usando otra notación además de cis y trans. Por ejemplo, los isómeros E / Z son isómeros configuracionales con cualquier restricción de rotación. El sistema E-Z se usa en lugar de cis-trans para compuestos que tienen más de dos sustituyentes. Cuando se usa en un nombre, E y Z se escriben en cursiva.