Roberts era un oficial a bordo del barco de esclavos. Princesa en 1719 cuando su barco fue capturado por piratas bajo el galés Howell Davis. Quizás porque Roberts también era galés, fue uno de los pocos hombres que se vieron obligados a unirse a los piratas.
Según todos los relatos, Roberts no deseaba unirse a los piratas, pero no tenía otra opción.
Para un hombre que no quería ser pirata, resultó ser bastante bueno. Pronto se ganó el respeto de la mayoría de sus compañeros, y cuando Davis fue asesinado solo seis semanas después de que Roberts se uniera a la tripulación, Roberts fue nombrado capitán.
Abrazó el papel, diciendo que si tenía que ser un pirata, era mejor ser capitán. Su primer comando fue atacar la ciudad donde Davis había sido asesinado, para vengar a su antiguo capitán.
La mayor puntuación de Roberts se produjo cuando se encontró con una flota de tesoros portugueses anclada en Brasil. Fingiendo ser parte del convoy, entró en la bahía y silenciosamente tomó una de las naves. Le preguntó al maestro qué barco tenía más botín.
Luego navegó hasta ese barco, lo atacó y lo abordó antes de que nadie supiera lo que estaba sucediendo. Cuando la escolta del convoy, dos hombres de guerra portugueses masivos, se dio cuenta, Roberts estaba navegando en su propio barco y en el barco del tesoro que acababa de tomar. Fue un movimiento valiente, y valió la pena.
Roberts fue indirectamente responsable de comenzar las carreras de otros capitanes piratas. Poco después de capturar el tesoro portugués, uno de sus capitanes, Walter Kennedy, se embarcó con él, enfureciendo a Roberts y comenzando una breve carrera pirata.
Aproximadamente dos años más tarde, Thomas Anstis fue persuadido por miembros descontentos de la tripulación para que también partiera solo. En una ocasión, dos buques lleno de posibles piratas lo buscaron en busca de consejo. A Roberts le gustó y les dio consejos y armas.
Se sabe que Roberts ha usado al menos cuatro banderas diferentes. El que generalmente se asocia con él Era negro con un esqueleto blanco y un pirata, sosteniendo un reloj de arena entre ellos. Otra bandera mostró un pirata parado sobre dos calaveras. Debajo estaba escrito ABH y AMH, que significa "A Barbadian Head" y "A Martinico's Head".
Roberts odiaba a Martinica y Barbados, ya que habían enviado barcos para atraparlo. Durante su batalla final, su bandera tenía un esqueleto y un hombre que sostenía una espada en llamas. Cuando navegó a África, tenía una bandera negra con un esqueleto blanco. El esqueleto tenía huesos cruzados en una mano y un reloj de arena en la otra. Al lado del esqueleto había una lanza y tres gotas rojas de sangre.
En 1721, Roberts capturó la fragata masiva. Onslow. Él cambió su nombre a Fortuna real (llamó a la mayoría de sus barcos lo mismo) y montó 40 cañones en ella.
El nuevo Fortuna real era un barco pirata casi invencible, y en ese momento solo un barco de la armada bien armado podía esperar enfrentarse a ella. los Fortuna real era un barco pirata tan impresionante como el de Sam Bellamy Whydah o de Barbanegra La Venganza de la Reina Anne.
En los tres años entre 1719 y 1722, Roberts capturó y saqueó más de 400 barcos, aterrorizando el envío de mercantes desde Terranova a Brasil y el Caribe y la costa africana. Ningún otro pirata de su edad se acerca a ese número de barcos capturados.
Tuvo éxito en parte porque pensó en grande, generalmente al mando de una flota de dos a cuatro barcos piratas que podrían rodear y atrapar a las víctimas.
En enero de 1722, Roberts capturó el Puerco espín, un barco de esclavos había encontrado fondeado. El capitán del barco estaba en tierra, por lo que Roberts le envió un mensaje, amenazando con quemar el barco si no se pagaba un rescate.
El capitán se negó, por lo que Roberts quemó el Puercoespín con unos 80 esclavos todavía encadenados a bordo. Curiosamente, su apodo "Black Bart" se atribuye no a su crueldad sino a su cabello oscuro y complexión.
Roberts fue duro y luchó hasta el final. En febrero de 1722, el Golondrina, un Royal Navy Man of War, se estaba acercando a la Royal Fortune, ya había capturado el Gran guardabosques, otro de los barcos de Roberts.
Roberts podría haber corrido por él, pero decidió ponerse de pie y luchar. Roberts fue asesinado en el primer costado, sin embargo, su garganta se desgarró por la uva de uno de los GolondrinaLos cañones. Sus hombres siguieron su orden permanente y arrojaron su cuerpo por la borda. Sin líderes, los piratas pronto se rindieron; la mayoría de ellos fueron finalmente ahorcados.
En la película "La princesa prometida", el personaje de "Dread Pirate Roberts" hace referencia a él. Roberts ha sido objeto de varias películas y libros.