Definición y funciones de monosacáridos

UN monosacárido o azúcar simple es un carbohidrato eso no puede ser hidrolizado en carbohidratos más pequeños. Como todos los carbohidratos, un monosacárido consta de tres elementos químicos: carbón, hidrógeno y oxígeno. Es el tipo más simple de molécula de carbohidrato y a menudo sirve como base para formar moléculas más complejas.

Los monosacáridos incluyen aldosas, cetosis y sus derivados. La fórmula química general para un monosacárido es CnorteH2norteOnorteo (CH2O)norte. Los ejemplos de monosacáridos incluyen las tres formas más comunes: glucosa (dextrosa), fructosa (levulosa) y galactosa.

Conclusiones clave: monosacáridos

  • Los monosacáridos son las moléculas de carbohidratos más pequeñas. No se pueden descomponer en carbohidratos más simples, por lo que también se denominan azúcares simples.
  • Los ejemplos de monosacáridos incluyen glucosa, fructosa, ribosa, xilosa y manosa.
  • Las dos funciones principales de los monosacáridos en el cuerpo son el almacenamiento de energía y como los componentes básicos de azúcares más complejos que se utilizan como elementos estructurales.
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  • Los monosacáridos son sólidos cristalinos que son solubles en agua y generalmente tienen un sabor dulce.

Propiedades

En forma pura, los monosacáridos son cristalinos, solubles en agua, incoloros. sólidos. Los monosacáridos tienen un sabor dulce porque la orientación del grupo OH interactúa con el receptor de sabor en la lengua que detecta la dulzura. A través de una reacción de deshidratación, dos monosacáridos pueden formar un disacárido, tres a diez pueden formar un oligosacárido, y más de diez pueden formar un polisacárido.

Las funciones

Los monosacáridos cumplen dos funciones principales dentro de una célula. Se utilizan para almacenar y producir energía. La glucosa es una molécula energética particularmente importante. La energía se libera cuando se rompen sus enlaces químicos. Los monosacáridos también se usan como bloques de construcción para formar azúcares más complejos, que son elementos estructurales importantes.

Estructura y nomenclatura

La fórmula química (CH2O)norte indica que un monosacárido es un hidrato de carbono. Sin embargo, la fórmula química no indica la ubicación del átomo de carbono dentro de la molécula o la quiralidad del azúcar. Los monosacáridos se clasifican según la cantidad de átomos de carbono que contienen, la ubicación del grupo carbonilo y su estereoquímica.

los norte en la fórmula química indica el número de átomos de carbono en un monosacárido. Cada azúcar simple contiene tres o más átomos de carbono. Se clasifican por el número de carbonos: triosa (3), tetrosa (4), pentosa (5), hexosa (6) y heptosa (7). Tenga en cuenta que todas estas clases se nombran con la terminación -ose, lo que indica que son carbohidratos. El gluceraldehído es un azúcar triosa. La eritrosa y la treosa son ejemplos de azúcares tetrose. La ribosa y la xilosa son ejemplos de azúcares de pentosa. Los azúcares simples más abundantes son los azúcares hexosa. Estos incluyen glucosa, fructosa, manosa y galactosa. La sedoheptulosa y la manoheptulosa son ejemplos de monosacáridos de heptosa.

Las aldosas tienen más de una Grupo hidroxilo (-OH) y un grupo carbonilo (C = O) en el carbono terminal, mientras que las cetosis tienen el grupo hidroxilo y el grupo carbonilo unidos al segundo átomo de carbono.

Los sistemas de clasificación pueden combinarse para describir un azúcar simple. Por ejemplo, la glucosa es una aldohexosa, mientras que la ribosa es una cetohexosa.

Lineal vs. Cíclico

Los monosacáridos pueden existir como moléculas de cadena lineal (acíclicas) o como anillos (cíclicos). El grupo cetona o aldehído de una molécula lineal puede reaccionar reversiblemente con un grupo hidroxilo en otro carbono para formar un anillo heterocíclico. En el anillo, un átomo de oxígeno une dos átomos de carbono. Los anillos hechos de cinco átomos se llaman azúcares de furanosa, mientras que los que consisten en seis átomos son la forma de piranosa. En la naturaleza, las formas de cadena lineal, furanosa y piranosa existen en equilibrio. Llamar a una molécula "glucosa" podría referirse a glucosa de cadena lineal, glucofuranosa, glucopiranosa o una mezcla de las formas.

Estructuras ribosa lineales y cíclicas
La ribosa existe tanto en forma de cadena lineal como cíclica. Bacsica / Getty Images

Estereoquímica

Los monosacáridos exhiben estereoquímica. Cada azúcar simple puede estar en forma D- (dextro) o L- (levo). Las formas D y L son imágenes especulares el uno del otro. Los monosacáridos naturales están en forma de D, mientras que los monosacáridos producidos sintéticamente están usualmente en forma de L.

Estructuras de D-glucosa y L-glucosa
Las formas D y L de glucosa comparten una fórmula química, pero están orientadas de manera diferente. NEUROtiker / dominio público

Los monosacáridos cíclicos también muestran estereoquímica. El grupo -OH que reemplaza el oxígeno del grupo carbonilo puede estar en una de dos posiciones (comúnmente dibujado arriba o debajo del anillo). Los isómeros se indican usando los prefijos α- y β-.

Fuentes

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  • IUPAC (1997) Compendio de terminología química (2da ed.). Compilado por A. RE. McNaught y A. Wilkinson Publicaciones científicas de Blackwell. Oxford doi: 10.1351 / goldbook. M04021 ISBN 0-9678550-9-8.
  • McMurry, John. (2008). Química Orgánica (7ma ed.). Belmont, CA: Thomson Brooks / Cole.
  • Pigman, W.; Horton, D. (1972). "Capítulo 1: estereoquímica de los monosacáridos". En Pigman y Horton (ed.). Los carbohidratos: química y bioquímica Vol 1A (2da ed.). San Diego: Academic Press. ISBN 9780323138338.
  • Solomon, E.P.; Berg, L.R.; Martin, D.W. (2004) Biología. Aprendizaje Cengage. ISBN 978-0534278281.
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