Hay dos clases principales de bases nitrogenadas: purinas y pirimidinas. Ambas clases se parecen a la molécula piridina y son moléculas planas no polares. Al igual que la piridina, cada pirimidina es un anillo orgánico heterocíclico único. Las purinas consisten en un anillo de pirimidina fusionado con un anillo de imidazol, formando una estructura de anillo doble.
Aunque hay muchas bases nitrogenadas, las cinco más importantes para conocer son las bases que se encuentran en ADN y ARN, que también se utilizan como portadores de energía en reacciones bioquímicas. Estos son adenina, guanina, citosina, timina y uracilo. Cada base tiene lo que se conoce como una base complementaria a la que se une exclusivamente para formar ADN y ARN. Las bases complementarias forman la base del código genético.
La adenina y la guanina son purinas. Adenine a menudo se representa con la letra mayúscula A. En el ADN, su base complementaria es la timina. La fórmula química de la adenina es C5H5norte5. En el ARN, la adenina forma enlaces con el uracilo.
La adenina y las otras bases se unen con grupos fosfato y la ribosa de azúcar o la 2'-desoxirribosa para formar nucleótidos. Los nombres de nucleótidos son similares a los nombres de base pero tienen la terminación "-osina" para las purinas (por ejemplo, adenina forma trifosfato de adenosina) y terminación "-idina" para pirimidinas (por ejemplo, la citosina forma citidina trifosfato). Los nombres de nucleótidos especifican el número de grupos fosfato unidos a la molécula: monofosfato, difosfato y trifosfato. Son los nucleótidos los que actúan como bloques de construcción de ADN y ARN. Se forman enlaces de hidrógeno entre la purina y la pirimidina complementaria para formar la forma de doble hélice del ADN o actuar como catalizadores en las reacciones.
La guanina es una purina representada por la letra mayúscula G. Su fórmula química es C5H5norte5O. Tanto en el ADN como en el ARN, la guanina se une con la citosina. El nucleótido formado por la guanina es la guanosina.
En la dieta, las purinas son abundantes en productos cárnicos, particularmente de órganos internos, como el hígado, el cerebro y los riñones. Una cantidad menor de purinas se encuentra en plantas, como guisantes, frijoles y lentejas.
La timina también se conoce como 5-metiluracilo. La timina es una pirimidina que se encuentra en el ADN, donde se une a la adenina. El símbolo de timina es una letra mayúscula T. Su fórmula química es C5H6norte2O2. Su nucleótido correspondiente es la timidina.
La citosina está representada por la letra mayúscula C. En ADN y ARN, se une con guanina. Se forman tres enlaces de hidrógeno entre la citosina y la guanina en el emparejamiento de bases Watson-Crick para formar ADN. La fórmula química de la citosina es C4H4N2O2. El nucleótido formado por la citosina es la citidina.
El uracilo puede considerarse como timina desmetilada. El uracilo está representado por la letra mayúscula U. Su fórmula química es C4H4norte2O2. En ácidos nucleicos, se encuentra en el ARN unido a la adenina. El uracilo forma el nucleótido uridina.
Hay muchas otras bases nitrogenadas que se encuentran en la naturaleza, además de que las moléculas pueden encontrarse incorporadas en otros compuestos. Por ejemplo, los anillos de pirimidina se encuentran en tiamina (vitamina B1) y barbitúricos, así como en nucleótidos. Las pirimidinas también se encuentran en algunos meteoritos, aunque su origen aún se desconoce. Otras purinas que se encuentran en la naturaleza incluyen la xantina, la teobromina y la cafeína.
En el ARN, el uracilo toma el lugar de la timina, por lo que el emparejamiento de la base es:
Las bases nitrogenadas están en el interior de la doble hélice de ADN, con las porciones de azúcares y fosfatos de cada nucleótido que forman la columna vertebral de la molécula. Cuando una hélice de ADN se divide, como para transcribir ADN, bases complementarias se unen a cada mitad expuesta para que se puedan formar copias idénticas. Cuando ARN actúa como plantilla para hacer ADN, para Traducción, se usan bases complementarias para hacer la molécula de ADN usando la secuencia de bases.
Debido a que son complementarios entre sí, las células requieren cantidades aproximadamente iguales de purina y pirimidinas. Para mantener un equilibrio en una célula, la producción de purinas y pirimidinas es autoinhibidora. Cuando se forma uno, inhibe la producción de más de lo mismo y activa la producción de su contraparte.