Peleó entre 1337 y 1453, la Guerra de los Cien Años vio a Inglaterra y Francia luchar por el trono francés. Comenzando como una guerra dinástica en la que Eduardo III de Inglaterra Intentó afirmar su reclamo al trono francés, la Guerra de los Cien Años también vio a las fuerzas inglesas intentar recuperar los territorios perdidos en el continente. Aunque inicialmente fueron exitosas, las victorias y ganancias inglesas se desvanecieron lentamente a medida que la resolución francesa se endureció. La Guerra de los Cien Años vio el surgimiento de la arco y la decadencia del caballero montado. Al ayudar a lanzar los conceptos del nacionalismo inglés y francés, la guerra también vio la erosión del sistema feudal.
La causa principal de la Guerra de los Cien Años fue una lucha dinástica por el trono francés. Tras la muerte de Felipe IV y sus hijos, Luis X, Felipe V y Carlos IV, la dinastía de los Capetos llegó a su fin. Como no existía un heredero masculino directo, Eduardo III de Inglaterra, nieto de Felipe IV de su hija Isabel, afirmó su reclamo al trono. Esto fue rechazado por la nobleza francesa que prefería al sobrino de Felipe IV, Felipe de Valois. Coronado Felipe VI en 1328, deseaba que Edward le homenajeara por el valioso feudo de Gascuña. Aunque resistente a esto, Edward cedió y reconoció a Felipe como Rey de Francia en 1331 a cambio de un control continuo sobre Gascuña. Al hacerlo, perdió su derecho al trono.
En 1337, Felipe VI revocó la propiedad de Eduardo III de Gascuña y comenzó a asaltar la costa inglesa. En respuesta, Edward reafirmó sus reclamos al trono francés y comenzó a formar alianzas con los nobles de Flandes y los Países Bajos. En 1340, ganó una decisiva victoria naval en Sluys que le dio a Inglaterra el control del Canal durante la guerra. Seis años después, Edward aterrizó en la península de Cotentin con un ejército y capturó a Caen. Avanzando hacia el norte, aplastó a los franceses en el Batalla de Crécy y capturó Calais. Con el paso de la Muerte negra, Inglaterra reanudó la ofensiva en 1356 y derrotó a los franceses en Poitiers. La lucha terminó con el Tratado de Brétigny en 1360, que vio a Edward ganar un territorio sustancial.
Asumiendo el trono en 1364, Carlos V trabajó para reconstruir el ejército francés y renovó el conflicto cinco años después. La fortuna francesa comenzó a mejorar a medida que Edward y su hijo, el Príncipe Negro, eran cada vez más incapaces de dirigir campañas debido a una enfermedad. Esto coincidió con el ascenso de Bertrand du Guesclin, que comenzó a supervisar las nuevas campañas francesas. Utilizando Tácticas fabianas, recuperó grandes cantidades de territorio mientras evitaba batallas campales con los ingleses. En 1377, Edward abrió negociaciones de paz, pero murió antes de que concluyeran. Fue seguido por Charles en 1380. Como ambos fueron reemplazados por gobernantes menores de edad en Ricardo II y Carlos VI, Inglaterra y Francia acordaron la paz en 1389 a través del Tratado de Leulinghem.
Los años posteriores a la paz vieron turbulencias en ambos países cuando Ricardo II fue depuesto por Enrique IV en 1399 y Carlos VI estuvo plagado de enfermedades mentales. Si bien Henry deseaba organizar campañas en Francia, los problemas con Escocia y Gales le impidieron avanzar. La guerra fue renovada por su hijo. Henry V en 1415 cuando un ejército inglés desembarcó y capturó a Harfleur. Como era demasiado tarde en el año para marchar sobre París, se movió hacia Calais y obtuvo una aplastante victoria en el Batalla de Agincourt. Durante los siguientes cuatro años, capturó Normandía y gran parte del norte de Francia. Al reunirse con Charles en 1420, Henry acordó el Tratado de Troyes por el cual acordó casarse con la hija del rey francés y hacer que sus herederos hereden el trono francés.
Aunque ratificado por los Estados Generales, el tratado fue rechazado por una facción de nobles conocidos como los Armagnacs que apoyaron al hijo de Carlos VI, Carlos VII, y continuaron la guerra. En 1428, Enrique VI, que había tomado el trono tras la muerte de su padre seis años antes, ordenó a sus fuerzas que se retiraran. asedio a Orleans. Aunque los ingleses estaban ganando ventaja en el asedio, fueron derrotados en 1429 después de la llegada de Juana de Arco. Afirmando ser elegida por Dios para liderar a los franceses, dirigió fuerzas a una serie de victorias en el Valle del Loira, incluso en Patay. Los esfuerzos de Joan permitieron coronar a Carlos VII en Reims en julio. Después de su captura y ejecución al año siguiente, el avance francés disminuyó.
Poco a poco empujando a los ingleses hacia atrás, los franceses capturaron a Rouen en 1449 y un año después los derrotaron en Formigny. Los esfuerzos ingleses para sostener la guerra se vieron obstaculizados por los ataques de locura de Enrique VI junto con una lucha de poder entre el duque de York y el conde de Somerset. En 1451, Carlos VII capturó Burdeos y Bayona. Obligado a actuar, Henry envió un ejército a la región, pero fue derrotado en Castillon en 1453. Con esta derrota, Henry se vio obligado a abandonar la guerra para lidiar con los problemas en Inglaterra que finalmente resultarían en el Guerras de las rosas. La Guerra de los Cien Años vio el territorio inglés en el continente reducido al pálido de Calais, mientras que Francia avanzó hacia ser un estado unido y centralizado.